賭注雅虎
2003年，一場SARS疫情撲面而來，企業間正常貿易和人們的日常消費活動陷入困境，馬云和孫正義都感覺到互聯網格局將迎來一場變革。同年，淘寶網和支付寶誕生。
孫正義一個越洋電話再次將馬云招至東京，但兩人并不多談融資細節，而是整天坐而論道，就互聯網發展大勢交換看法。到快要簽字的時候，兩人在衛生間小解，馬云提了一個數目—8200萬美元，孫正義不假思索地就同意了，回到談判桌上順利簽了協議。
雖然會談順利，但馬云還是明確提出了股權問題。因此，此輪8200萬美元的融資，只有6000萬來自軟銀。據融勤國際中國區總裁孫紅偉撰寫的文章稱，融資完成后，馬云及其創業團隊仍然是阿里巴巴的第一大股東，占47%股份；軟銀約占30%。
回國后，馬云馬上宣布投入1億元打造淘寶網。但這次，阿里巴巴遇到了對手，國際C2C巨頭eBay網。而淘寶網再次使用B2B業務模式，推行免費政策。在兩年的燒錢大戰后仍不見勝負，阿里巴巴宣布投入10億元人民幣，再免費三年，并號召eBay取消收費。四年后，淘寶大獲全勝。eBay敗走中國。
孫正義在2008年時曾這樣說過，“淘寶的成功將帶動支付寶的成功，而支付寶單獨上市的時候力量比B2B還大。”對阿里巴巴看好的孫正義，不僅自己不斷追加投資，還在2005年為馬云帶來了另一個巨人，雅虎。這一年8月，雅虎以10億美元現金外加雅虎中國業務為嫁衣，換取了阿里巴巴約40%的股份，成為阿里巴巴最大的股東。
其實，按照馬云的說法，早在1998年他就與雅虎有了某種關聯。當時雅虎想進入中國，楊致遠欲邀馬云做雅虎中國的掌門，但被馬云婉拒。第二年，馬云帶著17個追隨他的年輕人回老家杭州創立了阿里巴巴。也是這一年，雅虎正式進入中國。