躲不開的銀行
在這個漫長過程中，2008年1月，馬云讓原淘寶網副總裁邵曉鋒出任支付寶執行總裁，邵曾經任職杭州重案隊長，擁有多年刑偵經驗，為人穩重，也許當時馬云是想憑借邵曉鋒的經歷，讓中國商業銀行們覺得支付寶安全可靠。
邵曉鋒就任后極力推動了支付寶走向獨立，他將業務發展部除負責淘寶外的同事全部抽調出，分別組建了航空旅游、B2C平臺、公共事務繳費、保險、虛擬產品、教育考試、海外購物和數字娛樂等八個支付小組，每個小組都積極向外拓展外部商戶。
到2010年，支付寶的外部商戶達到46萬家，支付寶的應用范圍也越來越廣，2009年底邵曉鋒以黑禮帽、黑墨鏡、黑披風以及一條紅短褲的“佐羅”造型，通過“裸奔”方式來慶祝支付寶日交易量突破12億元大關。
但馬云對這樣的成績卻并不滿意，支付寶與銀行關系仍然推進得太慢，邵曉鋒任上，甚至發生民生銀行信用卡停止支付寶交易的事情，在信用卡還款上，支付寶也不比財付通或者快錢有優勢，支持支付寶還款的銀行只有11家，而財付通及快錢則都支持18家。
在2010年支付寶年會上，從來不輕易公開指責員工的馬云，從頭到尾都黑著臉，痛罵支付寶的固步自封。用戶體驗“爛、爛、爛，簡直爛到了極點”。連續幾個爛字，甚至把五大三粗的邵曉鋒當場罵哭了。
實際上，支付寶內部人士評論說，邵確實對支付寶業務的復雜性與安全性考慮很充分；但他也對前方存在的安全風險和政策風險過于擔憂，支付寶的支付方式一直都十分麻煩，唯一便捷的支付方式—卡通，還需要到銀行簽署協議，才能開通，而且支持卡通銀行一直都很少，信用卡更是沒有。